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Horry pasó sus últimas cinco temporadas de NBA en San Antonio, ganando campeonatos en 2005 y 2007 para culminar su carrera de siete anillos, tras sus pasos por Houston y los Angeles. En ese paso por el conjunto texano mantuvo una buena relación con Gregg Popovich y sus compañeros de equipo. En su podcast, The Big Shot Bob, siempre ha caracterizado a aquel grupo como tranquilos y hasta aburridos, pero en uno de sus episodios menciona una ocasión en la que se salieron de los papeles estando en Nueva York.  

"Me llamaron y dijeron que querían salir. Yo estaba como, ¿quién es?". dijo Horry. "Es Manu Ginóbili", dijo la persona que llamó. "No, no lo es. Esto es una broma, ¿verdad? Esos tipos no hicieron nada, hombre". Sorprendentemente, varios de sus compañeros de equipo querían salir por la noche, un grupo que incluía a Ginóbili, Duncan, Brent Barry y Fabricio Oberto.  

Horry explicó: "Fueron todos los chicos aburridos. Todos querían salir. Los llevé a un club. Tim se emborrachó. Manu se emborrachó. Manu estaba tan borracho que se perdió la práctica. Dijo que estaba enfermo". La noche que recordó el heptacampeón ocurrió en el tercer año de título de los Spurs, 2005: "De hecho, tuvimos una racha ganadora. Pero eso no es mucho para los Spurs, siempre estuvieron en una racha ganadora". 

Horry además describió cómo era Duncan después de haber bebido de más: "Simplemente era algo tonto, como un chico. Habla mucho sobre cosas aleatorias y hace muchas bromas cuando ha estado bebiendo. Además, solo bebe Capitán Morgan (un ron dulce)".