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Osie Leon Wood III, nació en Columbia en marzo de 1962 y en sus primeros años de adolescencia se destacó como un perimetral con mucho poder de gol y una gran capacidad para asistir a sus compañeros. En su etapa universitaria continuó mostrando sus condiciones, primero jugando para los Wildcats de la Universidad de Arizona y luego en los Titans de la Universidad de Cal State Fullerton. 

En su último año universitario fue citado para formar parte del seleccionado estadounidense. Jugó dos torneos y en ambos ganó la medalla de oro, el primero fueron los Juegos Panamericanos de Caracas en ese mismo año y en 1984 integró el equipo que disputó los Juegos Olímpicos en Los Angeles. En ese recordado plantel, además del joven jugador, estuvieron grandes estrellas como Michael Jordan, Pat Ewing, y Chris Mullin.

Philadelphia 76ers lo eligió en la décima posición del draft de 1984, el mismo en el cual fueron escogidos Hakeem Olajuwon, Michael Jordan, Charles Barkley y John Stockton, entre otros. Le costó adaptarse a la NBA, no pudo establecer su juego, el que lo hizo convertirse en una figura de la NCAA. Sus pobres actuaciones lo pusieron en medio de las negociaciones y los traspasos en reiteradas ocasiones.

Los Sixers, tras poco más de una temporada, lo traspasaron a Washington Bullets, posteriormente fue a New Jersey Nets, San Antonio Spurs, Atlanta Hawks y Sacramento Kings, fueron los distintos equipos por los que pasó. En ninguno logró afirmarse, terminó jugando seis temporadas en la NBA y poco más de 270 partidos. También probó suerte en el extranjero: España, Alemania, Francia e Italia fueron algunas de las ligas en las que trató de consolidarse.

En 1994, León decide retirarse como jugador de básquet profesional, ni bien lo hizo, comenzó a ser árbitro en la High school. Enseguida ascendió a la NCAA y en la temporada 1995/96, aprovechando la huelga de los árbitros, dio un salto a la NBA, primero como sustituto en 24 encuentros hasta que se convirtió en oficial absoluto, puesto que aún ocupa con más de 25 temporadas como árbitro oficial.

Se dio el gusto de haber sido compañero de Michael Jordan en ese recordado equipo de Estados Unidos en Los Angeles 1984 y una docena de años después, ya convertido en árbitro, lo dirigió. En su carrera como referee, tuvo a grandes estrellas de la NBA: además de Jordan, LeBron James, Kobe Bryant, Stephen Curry, Kevin Durant, Shaquille O’Neal, entre otros.