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Scottie Pippen, luego de casi una carrera entera en Chicago Bulls, pensó en buscar un trabajo diferente con la franquicia después del retiro. Durante la temporada 2007-08, cuando Chicago buscaba un sucesor para el despedido Scott Skiles, la ex estrella arrojó su nombre como candidato. No está claro hasta dónde llegó su consideración, pero Pippen pareció confiado con respecto a su falta de experiencia como entrenador.

"¿Cuál es mi desventaja?" dijo Pippen al Chicago Tribune en aquel momento. "¿Sin experiencia como entrenador en la NBA? El récord de Skiles con los Bulls no fue tan bueno. No hace falta ser un científico para hacer lo que has hecho toda tu vida. He jugado, dirigido equipos y ganado". En el momento de la entrevista, el seis veces campeón se había retirado hacía tres años. La carrera de Pippen estaba en el limbo ya que también expresó interés en regresar como jugador para agregar más anillos a su colección.

Sin embargo, prefirió hacer la transición al margen porque la oportunidad de jugar no se presentó. No todos los entrenadores necesitan experiencia previa para tener éxito en la conducción de un equipo. El ex compañero de equipo de Pippen, Steve Kerr, es un ejemplo de tal entrenador. Scottie fue rechazado por su falta de experiencia, pero no quiere decir que no hubiera sido exitoso en el caso de darle la oportunidad.

Por otro lado, solo algunos jugadores convertidos en entrenadores pudieron encontrar el éxito. Por ejemplo, Isiah Thomas y Bob Cousy terminaron su mandato como entrenadores con más derrotas que victorias. Otros, como rick Carlisle o Phil Jackson, han tenido una carrera en el banquillo previa a ser entrenador en jefe NBA, y mal no les fue.