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Durante ocho temporadas y media, Damian Lillard y CJ McCollum compartieron el campo de juego como compañeros en los Portland Trail Blazers. A pesar de ser considerados una de las duplas más talentosas en la NBA, su asociación no culminó en una participación conjunta en las Finales, y el punto más cercano fue en 2018, cuando alcanzaron las Finales de Conferencia pero fueron derrotados por los Golden State Warriors.

El punto de inflexión llegó en la temporada 2021-22 cuando los Trail Blazers tomaron la decisión de separar a Lillard y McCollum. Este movimiento estratégico se cristalizó con el traspaso de McCollum a los New Orleans Pelicans, marcando el inicio del ocaso de la era Lillard en Portland.

Previo a aquel intercambio, Lillard mantuvo una conversación significativa con McCollum que se extendió durante horas. En el podcast "Knuckleheads", Dame recientemente compartió detalles sobre la charla, destacando que abordaron diversos temas relacionados con su trayectoria conjunta hasta ese momento. Aunque la situación era impactante, la franqueza de la conversación contribuyó a que ambos jugadores asimilaran la transición de manera más llevadera.

"Creo que teníamos un partido y recuerdo que llegué a casa esa noche y estuvimos en el teléfono durante como dos horas", dijo Lillard. "Todo el tiempo estábamos hablando de todo lo que llevó a ese momento. Va a suceder. Es increíble que fuera ese tipo de conversación, pero creo que eso lo hizo más fácil para ambos".

En febrero de 2022, los Portland Trail Blazers llevaron a cabo el intercambio, enviando a CJ McCollum, Larry Nance Jr. y Tony Snell a los New Orleans Pelicans. A cambio, los Pelicans adquirieron a Josh Hart, Nickeil Alexander-Walker, Tomas Satoransky, Didi Louzada, una selección protegida de primera ronda del draft de 2022 y dos selecciones futuras de segunda ronda.

Con la lesión de Lillard en el aductor que requirió cirugía y su limitada participación en tan solo 29 partidos de esa temporada, el traspaso se convirtió en un hito simbólico que marcó el inicio de una nueva fase para los Portland Trail Blazers y el comienzo del fin de una era destacada en la historia de la franquicia liderada por Damian Lillard.