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El traspaso que llevó a Chris Paul a Golden State los obligó a dar dos piezas jóvenes a Washington. Y solo dos temporadas después, uno de esos chicos empieza a demostrar su valía en la NBA, como lo es Ryan Rollins.

Nadie esperaba que fuera una estrella, sino un jugador de rol que se convirtiera en un valioso desde la banca para los de Steve Kerr. Sin embargo, en ese objetivo de competir ahora, los de la bahía decidieron ir por la experiencia de Paul, y tanto Rollins como Jordan Poole pagaron los platos rotos.

Desde allí igualmente jugó 10 partidos en los Wizards, siendo cortado después de algunos incidentes por robos en diferentes tiendas a inicios de enero del 2024. Al poco tiempo quienes confiaron en él fueron los Bucks, que le firmaron un contrato dual y un año después lo convirtieron en un contrato estándar.

En la 24/25 comenzó a dar algunas muestras en 56 partidos y 14.6 minutos, promediando 6.2 puntos, 1.9 rebotes y 1.9 asistencias. Y en este comienzo de la 25/26 dejó todo eso atrás y lleva 18.2 puntos, 3.7 rebotes, 5.5 asistencias y 2.3 recuperos en 32 minutos, para ser un candidato claro al MIP y un ladero ideal para Giannis.