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Scottie Pippen jugó en Chicago Bulls con uno de los peores contratos en la historia de la NBA, pero sus errores financieros se extendieron mucho más allá de la cancha. Por ejemplo, una vez el excéntrico jugador decidió comprarse un avión privado por 4 millones, que resultó un fracaso al revelarse que no podía volar.

Cuando Scottie Pippen dejó los Bulls en 1999, decidió firmar con Houston por 5 años y 77 millones. Este nuevo acuerdo supuso un gran aumento para el patrimonio de Pippen, ya que le pagó casi 4 veces más de lo que había ganado durante los primeros 11 años de su carrera, todos con Chicago y con un sueldo bajo para su calidad por buscar asegurarse el éxito financiero al largo plazo. 

Scottie decidió darse un gusto, y ya estando en Portland Trail Blazers durante 2002, invirtió 4,3 millones en la compra de un jet privado para sus vacaciones y uso personal de lujo. Desafortunadamente para Pippen, se enteró que el avión necesitaba reparaciones importantes antes de que pudiera volar, lo que habría costado al jugador otro millón de dólares. De no haberse salteado las inspecciones antes de comprarlo, Pippen se hubiera ahorrado todo ese dinero desperdiciado.

Sin embargo, no se iba a dar por vencido y en 2007 llevó a juicio a varias organizaciones y personas por su papel en la compra defectuosa de este avión. Primero, Pippen demandó a la compañía de abogados más importante en Chicago, Pedersen & Houpt, por 8 millones de dólares por mala práctica. Exitosamente, en 2010 recibió 2 millones de dólares cuando concluyó el juicio.

Envalentonado por los hechos, Pippen y su desaparecida compañía de aviones Air Pip demandaron al empresario Craig Frost y su compañía CF Air. Scottie creía que era víctima de una conspiración, y los tribunales estuvieron de acuerdo cuando dictaminaron que se le otorgasen otros 2 millones de dólares en 2011. Así es como Pippen logró salir de un pozo económico que hubiera sido destructivo para sus finanzas, aunque sobre todo en su reputación de negocios.