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A pesar de ganar decenas de millones, la educación financiera no es común entre los jugadores de la liga. Por esta razón, un número alarmante de profesionales reduce los ingresos de su carrera y se ven obligados a vivir una vida relativamente normal después del retiro.

A lo largo de la historia, la estabilidad financiera posterior a la NBA ha sido un tema de conversación. Cada generación ha visto a nombres familiares entrar en dificultades financieras a pesar de acumular lo que debería ser riqueza generacional. Allen Iverson, un gran ejemplo, entre muchos que han sufrido los estragos de la fama y el mal manejo económico. 

Desde que se retiró de la liga, el ex Golden State Warriors, Stephen Jackson, ha sido abierto y transparente sobre los muchos desafíos de estar en la liga, especialmente cuando se trata de finanzas. Recientemente reveló cómo desperdició su primer cheque de la NBA después de ser drafteado por Phoenix Suns en 1997.

"Firmé con los Suns y me dieron un cheque por 25 mil dólares al instante. Lo arruiné todo en un día. Fui de shopping con un amigo y compramos todo lo que pudimos encontrar. Creo que cuando regresé a mi casa, probablemente tenía entre 4 mil y 5 mil restantes." dijo Jackson. 

La madurez es un factor subestimado en este problema continuo de la NBA, ya que los jugadores más jóvenes están ganando millones quizás antes de lo que están preparados. Como resultado, fomenta decisiones económicas desacertadas que impiden su prosperidad a largo plazo.

Afortunadamente para Jackson, su toma de decisiones mejoró con el tiempo; de lo contrario, podría haber derrochado los 68 millones que ganó durante su carrera tras haber pasado 14 temporadas en la liga. Tras su retiro se convirtió en un gran inversor de bienes raíces y seguros, además de abrir su propia consultora para atletas.