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En la previa de la temporada 1993/94 Jordan se retiró debido a sucesos extradeportivos y Scottie debió hacerse cargo del equipo. Cumplió de buena manera el rol y terminó la temporada tercero en la votación al MVP.  

Pero en el camino se peleó con Phil Jackson y debió aprender mucho. El accidente ocurrió en las semifinales de conferencia de 1994 Bulls jugaba contra Knicks y el partido estaba empatado (102-102). Phil diseñó una jugada para el novato Kukoc, y Scottie no estuvo para nada de acuerdo. Decidió no levantarse del banco y mirar el final desde afuera.  

Eventualmente Chicago perdió la serie contra Knicks y en ese preciso momento la relación entre Pippen y Krause comenzó a fragmentarse Jerry lo quería enviar a Seattle a cambio de Shawn Kemp para que Kukoc pueda ganar más protagonismo.   

Por fortuna, el traspaso no ocurrió y Scottie permaneció en el equipo. Jordan anunció su vuelta a mediados de la 1994/95 y Pippen recuperó a su viejo compañero de batalla. A partir de 1995/96 las cosas comenzaron a jugar a favor de Chicago nuevamente. A ellos se unió Rodman y, a pesar de todo pronóstico lograron el segundo mejor récord de la historia (72 victorias y diez derrotas) Se coronaron campeones y lograron su cuarto título en la NBA.